Road to Perdition - 1:49:03 Der Film beginnt in der Kleinstadt Rock Island in Illinois und beschreibt sechs Wochen im Winter des Jahres 1931. Michael „Mike“ Sullivan ist ein so genannter Enforcer („Vollstrecker“ oder „Durchsetzer“[3]). Er arbeitet für John Rooney, den alternden Boss einer irischen Gangster-Bande, dessen Interessen er durchzusetzen hat – bei Bedarf auch durch Morde. Für Mike, der vaterlos aufgewachsen ist, ist John Rooney eine Art Ersatzvater, und auch Rooney schätzt Mike sehr und vertraut ihm mehr als seinem eigenen Sohn Connor. Zur Beerdigungsfeier eines Bandenmitglieds besucht Mike Sullivan mit seiner Frau Annie und den Söhnen Peter (9) und Michael junior (12) das Anwesen des Bosses, den die Kinder als eine Art Großvater wahrnehmen. Sie treffen im Haus auch auf Connor Rooney, der sich wenig für Mikes Kinder interessiert und sie nicht auseinanderhalten kann. Peter und Michael wissen nicht, womit ihr Vater den Lebensunterhalt verdient. Er spricht nicht über seine Arbeit, nur die Verpflichtungen der Familie gegenüber Rooney sind offensichtlich. Am Tag nach der Beerdigung versteckt sich Michael junior im Kofferraum des Buicks, mit dem der Vater „zur Arbeit“ fährt. Er weiß, dass sein Vater bewaffnet ist, und will herausfinden, was er tut. Zusammen mit Connor Rooney besucht Mike Sullivan an diesem Tag in einem illegalen Spirituosenlager den Bruder des beerdigten Gangsters, der sich auf der Feier unklug verhalten hat, um ihn zur Rede zu stellen. Der Mann macht in dem Gespräch Andeutungen, wonach Connor Geld des Syndikats ohne Wissen seines Vaters abzweigt. Die Rooney-Bande leistet ihren Tribut an die Cosa Nostra in Chicago. Connor Rooney erschießt den Mann entgegen den Anweisungen seines Vaters; Mike Sullivan tötet die bewaffneten Begleiter. Michael junior hat das Geschehen durch einen Türspalt heimlich beobachtet und ist traumatisiert. Als Mike und Connor seine Anwesenheit bemerken, versichert Sullivan, sein Sohn werde den Vorfall für sich behalten; Connor akzeptiert das zunächst. Am nächsten Tag erhält die Familie Sullivan unerwartet Besuch von John Rooney, der Michael junior ermahnt, über Geheimnisse zu schweigen. Connor Rooney wird für seine Eigenmächtigkeit vor der versammelten Führungsebene seines Vaters getadelt und bloßgestellt.